1519年9月20日，麥哲倫率領五條船和270名水手的船隊出發了。船隊在大西洋中航行了70天，11月29日到達巴西海岸。由於這裡是葡萄牙的領地，所以麥哲倫告訴船員們一定要小心，不要被葡萄牙人發現，因為根據1494年雙方簽定的《托爾德西裡亞斯條約》規定誰也不得進入和佔領對方分的領土。第二年1月10日，船隊來到了一個無邊無際的大海灣。船員們以為到了美洲的盡頭，可以順利進入新的大洋，但是經過實地調查，那只不過是一個河口，即現在烏拉圭的拉普拉塔河。
　　3月底，南美進入隆冬季節，於是麥哲倫率船隊駛入聖胡安港準備過冬。由於天氣寒凍，糧食短缺，船員情緒十分頹喪。船員內部發生叛亂，三個船長聯合反對麥哲倫，不服從麥哲倫的指揮，責令麥哲倫去談判。麥哲倫便派人假意去送一封同意談判的信，並趁機刺殺了叛亂的船長官員。
　　不久，麥哲倫在聖胡安港發現了大量的海鳥、魚類還有淡水，飲食問題終於得到解決。麥哲倫還發現附近還有當地的原住居民，這些人體格高大，身披獸皮；他們的鞋子也很特別，他們把濕潤的獸皮套在腳上，上至膝蓋。雨雪天 就在外面再套一雙大皮靴。麥哲倫把他們稱為“大腳人”，並以欺騙的方法逮捕了兩個“大腳人”，並戴上腳鐐手銬關在船艙裡，作為獻給西班牙國王的禮物。
　　陽春8月，麥哲倫率領船隊繼續出發。

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